Метан

Источник Internet: http://www.examen.ru/db/examinebase/.../defacto.html

 

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии  sp3-гибридизации. В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана.

Метан-газ без цвета и запаха, легче воздуха, малорастворим в воде. Предельные углеводороды способны гореть, образуя оксид углерода (IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем: CH₄+2O₂=2H₂O

В смеси с воздухом (или с кислородом, особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны),так и в шахтах. При неполном сгорании метана образуется сажа. Так её получают в промышленных условиях. В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид

При сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH₄=C+2H₂

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта-ацителена:

2CH₄=C₂H₂+3H₂

Для метана характерны реакции замещения. На свету или обычной температуре галогены-хлор и бром-постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенопроизводные. Атомы хлора замещают атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединений:

CH₃Cl-хлорметана (хлористого метила),CH₂Cl₂-дихлорметана,CHCl₃-трихлорметана,CCl₄-тетрахлорметана

Из этой    смеси каждое соединение может быть выделено. Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители смол, жиров, каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму. Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:Cl₂=2Cl

Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя HCl  и свободный радикал

                        CH₃                       H                 H

                                                            H:C_| H+Cl=H:C +HCl                

                                                                 H|                H

Свободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

                                                      CH₃+Cl_| Cl=CH₃-Cl+Cl

                                                                  |

Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

CH₄+HNO₃=CH₃NO₂ +H₂O

                                                                                              нитрометан

Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H. Однако известны процессы, при которых происходит не только расщепление связей C-H, но и разрыв цепи углеродных атомов ( у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов. Например:

                                                C₄H₁₀+H₂  -процесс дегидрогенизации

                                   C₄H₁₀-|

                                                C₂H₆ + C₂H₄-крекинг

 

Получение метана.

Метан широко распространён в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке  дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти

Метан выделяется со дна  болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха, Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом

В лабораторных условиях метан получают при нагревании смеси ацетата натрия  с гидроксидом натрия:

200 *C

CH₃|COONa +NaO|H=Na₂CO₃ + CH₄|

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al₄C₃ +12H₂O=4Al(OH)₃   +3CH₄|

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора:

  Ni

C+2H₂=CH₄

 

А также синтезом на основе водяного газа

Ni

CO+3H₂ =CH₄ +H₂O

Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами. Другой способ-реакция Вюрца, т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим  натрием, например

C₂H₅ |Br+2Na+Br|C₂H₅= C₂H₅-C₂H₅+2NaBr

 

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением:

200*С

nCO+(2n+1)H2=C_nH_2n+2+nH₂O

 

Применение алканов

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту-бытовой газ и в промышленности. Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацителен, сажа. Он служит исходным  сырьём для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих  средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.