Борисенко Р.Є.
СИНТЕЗ СТАБІЛЬНИХ ФЛУОРЕН-9-ІЛІДІВ ПІРИДИНІЮ.
VI Збірка довідей Всеукраїнської Конференції молодих вчених, студентів та аспірантів з актуальних питань хімії. Харків: НТК „Інститут монокристалів” НАН України, 2008.
Метою дослідження є розробка синтезу стабільних солей флуорен-9-ілідів піридинію, які можуть бути використані в якості компонентів композитних полімерних матеріалів з особливими електрофізичними властивостями. Такі сполуки (5, 6) з електроакцепторними нітроугрупуваннями в фрагменті флуорену були вперше синтезовані з використанням реакції нітрування перхлорату флуорен-9-іл-піридинію (1).
Встановлено, що дезактивуючий вплив фрагменту піридинію в реакції нітрування дещо подібний до впливу карбонілу у флуореноні. Катіони ди- та тринітрофлуорен-9-іл-піридинію (2, 3) проявляють значні кислотні властивості, легко перетворюються при дії основ (B) в стабільні ди- та тринітрофлуорен-9-іліди піридинію (5, 6). Цьому сприяє більш ефективна делокалізація негативного заряду в фрагменті флуорену під дією електроноакцепторних нітроугрупуваннь на відміну від нестабільного флуорен-9-іліду піридинію (4), де такий вплив відсутній. Перхлорати 2, 3 – безбарвні сполуки, тоді як ди- та тринітрофлуорен-9-іліди піридинію (5, 6) в твердому стані забарвлені в чорний колір, а їх розчини в диметилформаміді поглинають електромагнітне випромінювання видимої області з максимумами в інтервалі 460–650нм.
©ДонНТУ Борисенко