Материалы по теме выпускной работы: Реферат | Библиотека | Ссылки | Отчет о поиске | Индивидуальное задание
ПОЛУЧЕНИЕ ПРЕКУРСОРОВ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ НА ОСНОВЕ СЕМИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ
Никоненко В. В., Булавин А. В., Хараненко О. И.
ДонНТУ, ИнФОУ НАН Украины
В последние годы возросло понимание роли состояния окружающей природной среды как важнейшего фактора, определяющего качество здоровья населения. С ростом объемов и количества токсичных веществ, попадаемых в природную среду при работе промышленных предприятий, повышается процент населения, страдающего различными заболеваниями. В связи с этим актуальным является поиск нрвых эффективных лекарственных препаратов, которые не только смогли бы привести к пролному выздоровлению, но и устранению риска возникновения новых заболеваний.
Гетероциклические системы с включением гидразина являются во многих случаях структурными компонентами большого числа алкалоидов. Именно это стимулирует интерес к этим классам соединений, среди которых найдены и с успехом применяются многие лекарственные средства, а кроме того они могут служить в качестве биологически активных добавок. Работы по установлению структуры, синтезу природных аналогов,, поиск новых биологически активных соединений могут оказать существенное влияние на развитие химии гетероциклических соединений и синтеза лекарственных препаратов в целом.
Нами получен [4-(4-диметоксифенил)-2,5-дигидробензо[d]-2,3-диазепин-1-илиден]-гидразин – новое соединение, которое может служить основой синтеза новых препаратов и биологически активных веществ. В его основу положен метод, разработанный отделом химии биологически активных соединений ИнФОУ им. Л.М. Литвиненка НАН Украины. Процесс получения данного цикла достаточно сложен и состоит из четырех стадий. Последовательность протекающих реакций схематично представлена на рисунке 1.
Рисунок 1 – Последовательность стадий синтеза [4-(4-диметоксифенил)-2,5-дигидробензо[d]-2,3-диазепин-1-илиден]-гидразина
Первой стадией является взаимодействие гомофталевой кислоты и анизола с образованием промежуточного продукта 4-(4-диметоксифенил)-изохром-1-она. Выход его невысок составил 26% от теоретического.
Следующей стадией является получение 4-(4-диметоксифенил) - диазепин-1-она, которая проводится при интенсивном нагреве с обратным холодильником в течение полутора часа. При этом выход продукта составил 75%.
При синтезе 4-(4-диметоксифенил) - диазепин-1-тиона проводится реакция взаимодействия реактива Лавессона и полученного на второй стадии диазепин-1-она. Выход составил 88%.
Заключительным этапом получения соединения [4-(4-диметоксифенил)-2,5-дигидробензо[d]-2,3-диазепин-1-илиден]-гидразина является реакция взаимодействия диазепин-1-тиона с гидразином, которая протекает при кипячении в течение 30-40 минут в колбе, снабженная обратным холодильником. Выделившиеся белые кристаллы и являются конечным продуктом. После промывки кристаллов этиловым спиртом выход готового продукта составил 91%, а общий выход по всем стадиям – 17%.
Температура плавления полученных кристаллов равна 145-149 0С.
Данные, полученные с использованием ЯМР – спектроскопии, также подтвердили наличие функциональных групп указанного соединения
Данная статья была опубликована в сборнике статей ДонНТУ "Охорона навколишнього середовища та раціональне використання природних ресурсів" и была освещена на конференции студентов и магистрантов 17-20 апреля 2007 года.