магистрант кафедры "Физическая и Органическая химия" Левандовский Виктор Юрьевич
Тема магистерской диссертации:"Разработка синтеза и исследование реакционности в реакции гидролиза аренсульфонил-метиламино-диметилбензолсульфохлоридов"
Научный руководитель: доцент кафедры "Физической и Органической химии", к.х.н., член Нью-Йоркской академии наук Мысык Д. Д.


НЕКЛАССИЧЕСКИЕ ПРОЯВЛЕНИЯ СТЕРИЧЕСКОГО ЭФФЕКТА В СУЛЬФОХЛОРИДАХ АНИЛИДОВ СУЛЬФОКИСЛОТ


Доклад на 5-й Региональной конференции студентов и молодых ученых по
актуальным вопросам химии
(г. Днепропетровске 2 - 4 июня 2003 г.)

В. Ю. Левандовский
Донецкий национальный технический университет

В рамках разработки теории положительного стерического орто-эффекта у сульфонильной серы в ароматических сульфосоединениях были выполнены синтезы и кинетические исследования сульфохлоридов анилидов сульфокислот общей формулой:

Были синтезированы не описанные ранее соединения, найдены их физические константы, соответствие структур проверено методами элементного анализа и ПМР. Проведены кинетические исследования в 70% водном диоксане (объемн.), при температурах 291 - 323 К (1 серия) и 303 - 323 (2 серия), исследование скорости реакции гидролиза проводили в условиях псевдопервого порядка. Контроль скорости осуществляли методом отбора проб. Содержание продуктов определяли кислотно-щелочным титрованием.

Для 1 серии выполнены исследования КИЭ, подтвердившие механизм реакции SN2, достигнута практически и проверена расчетным путем изокинети-ческая точка по температуре для обеих серий субстратов, рассчитаны активационные параметры обеих серий. Выполнен расчет возможных значений sigma-констант для N-аренсульфонильного фрагмента в этих условиях.

Выбор условий эксперимента определялся возможностью проведения аналогии с процессами замещения в аренсульфогалогенидах по данным пре-дыдущих исследований по этой тематике, проведенных в Донецком национальном техническом университете.


Вверх

ДонНТУ   Магистратура ДонНТУ   Поисковая система ДонНТУ