С целью поиска путей квалифицированного использования вторичных продуктов коксохимического производства нами получены продукты взаимодействия пиридиновых оснований (I а-ж) с 4-хлор-5-формилтиазолин-2-оном (II) - 5-формил-4(4-R2-1-пиридинио)тиазол-2-оляты (III а-ж).
Дальнейшее аминирование пиридиновых бетаинов (III) 25% водным раствором аммиака приводит к образованию производных 2-окси-3-тиазолино[4,5-d]-4-R2-1-пиридо-[1,2-b]-пиримидина (IV а-ж). Процесс достаточно легко протекает при кратковременном (20-25 мин.) кипячении реакционной массы; выход конденсированных аналогов пиримидина (IV) состовляет 40-42%.
Из двух принципиально возможных (полярной и неполярной) структур типа IV-V следует отдать предпочтение структуре IV, так как резонанс протонов пиридинового кольца наблюдается в значительно более слабых полях (смещение порядка 1,0 м.д.) по сравнению с непротонированной молекулой пиридина:
При наличии заместителя в 2-положении пиридинового кольца, в соединении III образуется смесь мезоионных структур IV.
Например по данным спектров ПМР соединения IV з-и (R1=CH2C6H5) образуется смесь изомеров в мольном соотношении 2,6:1.
Соединения типа III а-з обладают широким спектром выраженной противовирусной активности, а соединения типа IV представляют интерес как молекулярные клины с противоопухолевым, противовирусным антимикробным действием.