В продолжение работ по поиску путей квалифицированного использования вторичных продуктов коксохимического производства нами были изучены реакции производных пиридина и хинолина с 4-хлор-5-формилтиазолин-2-оном (I) и изучены препаративные возможности соединений (II, III) полученных на их основе. Как установлено, реакционная способность хинолина и пиридина по отношению к соединению I существенно отличаются. Первый образует продукты кислотно-основного взаимодействия (II) - 1-хинолиний-4-хлор-5-формилтиазолин-2-олят, а пиридин и изохинолин - бигетероциклические бетаинальдегиды (III).

   Разнотипность соединений (II, III), получаемых в процессе реакции, позволяет расширить сферу их препаративного использования. Как оказалось, соли хинолиния II в мягких условиях (среда - этанол, температура 16-17 оС, соотношение соль : субстрат 1,0 : 1,1 молей) вступают в реакцию с серо-(тиомочевина, тиоацетамид) и азотсодержащими (о-фенилен- и 2,3-нафтилендиамин) бинуклеофилами, образуя, в первом случае - конденсированные тиазины (IV, V), во втором - производные 1,5-бензо- и нафтодиазепина (VI) с выходом 50-70 %. Реакционная способность бетаинальдегидов III существенно отличается от таковой ранее исследованных N-ацильных солей пиридиния и изохинолиния. В реакциях бетаинов III с производными фурана, пиррола, тиофена, индола (среда - диметилсульфоксид, температура 75-80 оС, соотношение бетаин : субстрат 1,0 : 1,1 молей) препаративно не удается выделить ни продуктов гетарилирования, ни продуктов присоединения по альдегидной группе, ни ожидаемых продуктов реакции по типу 1,4-диполярного циклоприсоединения (VII). Соединение типа VII (выход 40 %) образуется только в реакции бетаина изохинолиния III (R= фенилен) с N-метилпирролом. При изменении условий проведения реакции (среда - уксусная кислота, температура 60-70 оС) в случае бетаина III (R= H) выделены продукты перегруппировки с переносом оксаниона строения (VIII). Соединения типа (IV, V) представляют удобные объекты для синтеза три- и тетрациклических систем на их основе с потенциальными противовирусными, антимикробными и цитостатическими свойствами.

   Соединения типа VII, представляющие новую гетероциклическую систему, построены по типу алкалоидов и поэтому представляют интерес как потенциально биологически активные вещества.

   Реализация указанного направления позволит значительно расширить сферу использования вторичных продуктов коксохимии (производные пиридина, хинолина, индола, пиррола, тиофена, тионафтена).