В конце прошлого столетия В-карболины стали изучать специалисты разных областей нейробиологии,так как они оказались важным инструментом нейрохимического исследования так называемых бенздиазепиновых рецепторов. Кроме того, В-карболины являются перспективным классом веществ для изыскания лекарственных средств, известных под названием транквилизаторы, и обладающих противостраховой, противотревожной (анксиолитической) активностью и стресс-протективными свойствами.
В основе большинства способов получения В-карболинов лежат такие же реакции, что и для изохинолинов, но существует и ряд особенностей.
- Синтез Пикте-Шпенглера
Впервые использован для синтеза 1,2,3,4-тетрагидро-В-карболинов более 70 лет назад, и поныне является одним из наиболее распространенных методов получения соединений этого ряда. В основе реакции лежит взаимодействие замещенных 2-(индолил-3)этиламинов с алифатическими и ароматическими альдегидами. - Метод окислительной циклизации
Разработан Венкертом в 1962 г., заключается в способности ацетата ртути окислять третичные амины в соответствующие иминиевые соли с последующей циклизацией в алкалоиды с ядром В-карболина. - Реакция Фишера
Представляет собой метод синтеза 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-В-карболинов путем кислотно-катализируемой перегруппировки арилгидразонов 3,2-диоксопиперидинов. - Синтез Бишлера-Напиральского
Заключается в циклодегидротации N-ацетилтриптаминов и триптофанов. - Реакция Гребе-Ульмана
Используется для получения 6-замещенных В-карболинов, образующихся с выходами 26-95% при термолизе или нагревании с полифосфорной кислотой триазолопиридинов.
| Синтез Пикте-Шпенглера | Метод окислительной циклизации | Реакция Фишера | Синтез Бишлера-Напиральского | Реакция Гребе-Ульмана |
