Чуфут-Кале принадлежит к числу так называемых "пещерных городов". "Пещерные города" - название условное. Застройка их состояла из наземных сооружений и многочисленных высеченных в скалах помещений оборонительного, хозяйственного, погребального и культового назначения. Наземные постройки сохранились плохо. Остались на виду наиболее прочные части стен и, главным образом, пещеры, давшие повод путешественникам XVIII-XIX вв. назвать эти города "пещерными".
      Чуфут-Кале – это один из хорошо сохранившихся и наиболее посещаемых средневековых городов. Он располагается на востоке от Бахчисарая, на плато горного отрога, господствующего над тремя глубокими долинами. Сама природа подготовила неприступную строительную площадку, а человек возвёл на ней город, усилив естественную защиту крепостными сооружениями.

      В 1946 - 1948 годах экспедицией Музея "пещерных городов" велись под Чуфут-Кале раскопки могильника (есть мнение, что могильник, не имеющий прямого отношения к городищу Чуфут-Кале, принадлежал древнему поселению Мериамполь). Их итог - материал, позволяющий судить о том, что в VI-VII веках в балке Майрам-Дере жили аланы. В могилах были найдены характерные для аланов деформированные черепа и различные украшения: пряжки, бусы, кольца, фибулы, железные ножи, обломки глиняной и стеклянной посуды. Имеются и письменные свидетельства: по описаниям некоторых историков и географов (епископа Феодора, арабского географа XIV в. Абу-ль-Фида) известно, что тут обитали аланы – самое могущественное из позднесарматских племён иранского происхождения. Аланы стали проникать в Крым со II в. н.э., в III – IV вв. их было здесь уже значительное количество. Занимались аланы земледелием, животноводством и ремеслом, торговали с соседними и дальними странами. На плодородных землях близлежащих долин выращивали фрукты и виноград. В случае опасности сельское население укрывалось за стенами крепости.
      Что же касается самого города-крепости, то отдельные находки во время раскопок дают основание предполагать, что сначала на плато Чуфут-Кале существовало небольшое временное убежище позднеантичного или раннесредневекового времени. Доказательством тому - обломки рифленых сосудов, остродонных амфор, лепной посуды.

      О времени основания города нет единого мнения: некоторые исследователи относят его к VI веку, другие - к X. Более ясной история города становится с конца XIII в., когда в 1299 году войска бея Яшлавского из орд темника золотой орды Ногая захватили крепость. Татары долго не могли взять Чуфут-Кале. В конце концов, они пошли на хитрость – инсценировали большую атаку, продолжая бить в барабаны, отдавать команды в течение нескольких суток. Выбрав момент, когда бдительность защитников притупилась, осаждающие пробили стену в уязвимом месте и ворвались в крепость. Мужчин-воинов нападавшие истребили, остальную часть населения обратили в рабство… Захватив город татары назвали его по-своему – Кырк-Ор (сорок укреплений). Дотатарское название города не установленно.
      На рубеже XIV и XV, впереди восточной линии укреплений татары поселили караимов-ремесленников, которые для защиты своей слободы построили вторую оборонительную стену. Так возникла новая часть города. Довольно быстро Кырк-Ор стал крупным торгово-ремесленным центром юго-западного Крыма.
      По достоинству оценив крепость, первый крымский хан Хаджи-Гирей в XV в. превратил старую часть города в свою укреплённую резиденцию. Она укрывала ханов во время междоусобиц, была надёжным убежищем в период их борьбы с Золотой Ордой за самостоятельность.
      В конце XV в. уже Менгли-Гирей (1467 – 1515 гг.) заключил договор с московским князем Иваном III о совместном наступлении на Золотую Орду. После её разгрома Крымское ханство заметно усилилось и значение Кырк-Ора как крепости упало. Менгли-Гирей переселился в новую, специально построенную столицу – Бахчисарай, а старый город стал своеобразной цитаделью при Бахчисарае и местом заточения знатных пленников. В конце XV в. в заточении на Кырк-Оре находился Литовский посол Лез, в 1648 г. – польский гетьман Потоцкий. Подобной же участи иногда подвергались послы и видные политические деятели России. В 1752 г. здесь сидел любимец Ивана Грозного Василий Грязной, три года томился в застенках русский посол Василий Айтемиров (1692 – 1695 гг.), посланный в Крым для заключения мирного договора. Такая же участь постигла уже в XVII в. князя Ромодановского – видного политического деятеля при Петре I.
      Самые тяжкие испытания здесь выпали на долю воеводы Василия Борисовича Шерементьева, любимца царя Алексея Михайловича, взятого в плен в битве под Чудновом и тайного перевезенного в Бахчисарай. В своём письме к русскому царю, он писал:
      "Хан мучил меня, никого так никто не мучает, которые есть государевы люди у мурз, у аг, и у чёрных татар. Кандалы на мне больше полпуда; четыре года беспрестанно я заперт в палату, окна заделаны каменьями, оставлено только одно окно. На двор из избы пяди не бывал я шесть лет и нужду всякую исполняю в избе; и от духу, и от нужды, и от тесноты больше оцынжал, и зубы от цынги повыпадали, и от головных болезней вижу мало, а от кандалов обезножел, да и голоден".
Шерементьев просидел в темнице более двадцати лет, а вышедши из неё через полгода скончался.

      С середины XVII в. татары покидают Кырк-Ор, там остаются только караимы. Татары считали их евреями, и стали называть Кырк-Ор Чуфут-Кале, что означает "иудейская крепость".
      Караимы являются потомками древних тюркских племён, входивших в состав Хазарского каганата в VIII – X в. Они переняли от иудейской религии вероучение караимизма; отрицая Талмуд, были последователями древнееврейской ветхозаветной библии (Пятикнижия Моисея). Со временем слово "караим" стало этнонимом – названием народности (от древнееврейского "кара" - читающий).
      Караимы жили в Крыму замкнутой религиозной общиной, по быту и одежде не отличались от татар, говорили на чагатайском наречии кипчакского языка, очень похожего на татарский. Занимались торговлей и ремеслом (чаще всего кожевенным), отчасти земледелием и скотоводством. У наиболее зажиточных лавки находились в Бахчисарае.

      В 1956-1959 и 1965-1966 годах на Чуфут-Кале производил раскопки археолог Е.В.Веймарн. Ему удалось обнаружить наличие больших слоев культурных остатков XIII-XVIII веков, а среди них - керамику из Херсонеса, Кафы (Феодосии), Турции, Ирана, Китая. Следовательно, тогда город не был глухим провинциальным местом, а был значительным торговым центром.

      После присоединения Крыма к России жизнь в городе замирает. С установлением новых порядков и европейских норм незачем было скрываться за стенами, и караимы покидают его плато с суровыми условиями бытия и переселяются в Бахчисарай, Симферополь, Евпаторию. В 1852 году с Чуфут-Кале ушли последние обитатели. Вот, что писал о мёртвом городе путеводитель конца XIX в.:
      "Вряд ли ещё где найдётся город, который производил бы столь сильное подавляющее впечатление полным отсутствием жизни. А жизни здесь совсем нет – вымершие улицы, полуразрушенные дома без крыш, окон и дверей и полное отсутствие людей; только огромные плиты, по которым передвигается случайный посетитель этого покинутого города, говорят о том, что здесь когда-то жили, передвигались, страдали и наслаждались поколения людей…".

      Войти в "мертвый город" можно через Южные (Малые) ворота, поднявшись по довольно крутому склону. Вскоре начинается более пологая тропинка, выводящая на древнюю выездную дорогу. Поднимаясь по ней, видно только дорогу и стену; ворота (называемые еще "потайными") не видны, пока не подойти к ним вплотную. Массивные дубовые створки обиты в XVI веке кованым железом. Верхняя часть стены, перестроенная в связи с внедрением огнестрельного оружия, тоже относится к XVI столетию, однако первоначальный строительный период - не позднее XIV века.
      За порогом двери - узкий коридор, высеченный в скале. Он имел когда-то перекрытие, на котором располагались защитники крепости у амбразур; из коридора ведет тропинка наверх мимо комплекса многоярусных пещер, соединенных ходами и ступенями. Далее извилистая дорожка, пробитая в материковой скале, ведет на плато; в одном месте в стене видны проемы бывшей когда-то калитки. Каменистая тропинка, сворачивающая налево, заканчивается у западной границы Чуфут-Кале. Здесь город отделен низкой каменной стенкой сухой кладки от пустыря Бурунчак площадью около 9 гектаров.С южной стороны слева, груды камней - остатки многочисленных домов, справа, в небольшом дворике за высокой оградой - два здания, караимские храмы - кенасы. С фасада силуэты обоих зданий одинаковы, они построены по типу базилик с двускатной крышей. Большая Соборная кенаса с аркадой и резным парапетом возведена в XIV в. Есть предположение, что вторая, Малая кенаса (ее называли Кодэш-Эва - "дом собрания"), - ровесница первой, но капитально ремонтировалась в 1796 году.
      В пользу более ранней даты свидетельствует наличие в стенах обоих зданий одинаковых голосников - особых акустических приспособлений, которые в XVIII веке уже не применялись. Малая кенаса предназначалась для обычных служб и для разных собраний, судебные и прочие дела караимской общины решались духовными властями. В Большой Соборной кенасе устраивались торжественные праздничные службы. Снаружи она украшена галереей с десятью столбами, поддерживающими арки, в рисунке которых заметны элементы арабского зодчества. Колонны опираются на низкий парапет из массивных плит, украшенных высеченными из камня розетками.
      Внутри кенаса была убрана коврами. На массивных дубовых балках висели хрустальные и медные люстры. У южной стены – шкафы для хранения религиозных книг, утвари. Небольшая част помещения храма – ближе к выходу – отделена перегородкой: здесь на деревянных скамьях, обитых кожей, могли сидеть во время богослужения старики. Над этой частью храма нависает балкон с остатками густой деревянной решетки – там молились женщины. Убранство Малой кенасы было более простым.
      На главной улице, напротив кенас, находилась типография, основанная в 1731 году. Это первая по времени типография в Крыму. Первое издание типографии датировано 1734 годом, последнее вышло в 1805 году, после чего ее перевели в Евпаторию.
      Если пройти немного дальше по узкому тротуару – слева видны развалины мечети, построенной, как полагают ученые, на месте разрушенного в 1299 году христианского храма. Сохранились четыре круглые неглубокие ямы, высеченные в известняке, - предполагаемые следы столбов, подпиравшие покрытие базилики.
      Каменистая дорога ведет далее к северо-востоку, где вблизи обрыва стоит прекрасно сохранившийся мавзолей XV века, - центрическое восьмигранное здание, построенное в малоазийских традициях, с большим, пышно украшенным "сельджукским" порталом. Сооружен мавзолей над могилой Ненекеджан-ханым, дочери Тохтамыш-хана, в 1437 году – так гласит надпись на арабском языке над гробницей, находящейся внутри мавзолея.
      От мавзолея тропинка ведет вдоль северного обрыва, откуда открывается грандиозный вид на долину Ашлама-Дере. Сверкающие белизной дороги, прорезая холмы, ведут в Баклу, на Тепе-Кермен, в долину реки Качи.
      На склонах противоположной скалы Орта-Кая раскопками 1946-1947 годов обнаружено раннетаврское поселение (VIII-VII в. до н.э.) с остатками жилищ, орудиями труда, посудой.
      Через несколько шагов по тропинке - пятиметровой ширины Средняя (древнейшая) оборонительная стена с воротами; она частично разрушена и не доходит до края обрыва. Здесь в 1956-1959 годах велись раскопки (этими раскопками стена датируется Х веком), в результате которых удалось выявить целую систему пещерных сооружений с различными наземными (оборонительного характера) - не существующей ныне башней, вылазной калиткой, малым крепостным рвом. В 10-15 метрах от стены - большой (65-метровый, ширина - 4 и глубина - 2 метра) крепостной ров, куда по желобкам стекала дождевая и снеговая вода.
      У самого обрыва - лестница, ведущая вниз, в две большие глубокие пещеры XVII века, имевшие хозяйственное назначение.
      У Средней оборонительной стены находился монетный двор. Средняя стена сложена из вторично использованных крупных камней, самые мощные из них - у основания арки ворот. Стена в этом месте имеет зигзагообразную форму - отступает назад, и арка находится как бы в углублении. В 1965 году реставрирована Южная башня, и во время расчистки пространства перед стеной обнаружен пол из каменных плит, а в нем желобки для стока воды; найдено много обломков гончарной посуды, больших пифосов.
      Далее по хорошо сохранившемуся тротуару можно пройти в сторону Восточных ворот. Справа вдоль невысокой стены, огораживающей уцелевшие строения, - дом XVIII века, в одной из комнат которого сохранился резной деревянный потолок тонкой работы. В доме жил Авраам Самуилович Фиркович (1786-1874 г.г.), ученый-гебраист (наука о древнееврейском языке), историк и археолог. Во дворе дома, ближе к южному обрыву, - глубокий колодец Копка-Кую ("колодец с ведром"), вырубленный в материковой скале в виде круглой шахты более 10 метров глубиной. На дне колодца светло - там открытая пещера.
      Рядом с домом Фирковича - еще одно старинное здание XVIII века с решетками на окнах и остатки стены другой двухэтажной постройки. Справа за домом Фирковича, над самым обрывом, - руины здания XIX века с хорошо сохранившимся цоколем из штучных плит. Некогда дом, принадлежавший караимской общине, служил для приема знатных гостей.
      В XVI веке в городе насчитывалось около 400 домов и до 5000 жителей.
      Через Восточные ворота на арбах с огромными колесами привозили сюда продукты из соседних поселений, дрова, всевозможные товары; на площади за воротами был рынок, куда вели два пути с севера и с юга.
      Восточная оборонительная стена с высокой надвратной башней замыкает с востока весь город. Общая ее протяженность 128 метров. В стене три башни: северная угловая, центральная, слитая со скалой, и южная полукруглая, тоже угловая (верхняя часть ее из тесаного камня). Стена построена караимами между 1396 и 1433 годами. Позднее слева от ворот пробита была амбразура для орудия (сейчас заложена), а в средней полубашне - бойницы для ружей.
      Снаружи над воротами - мраморная плита с контурными изображениями рогатины и щита. Жители Чуфут-Кале делились на два рода и каждый имел свою тамгу, т.е. герб. Этими гербами и были "сенак" - двузубая рогатина на длинном древке, и "калкан" - щит.
      Издали среди густых зарослей видна арка кладбищенских ворот и кусок стены - остаток бывшего здесь когда-то дома сторожа. Среди белокаменных надгробий росли большие дубы. Этто были священные дубы - их не рубили, а само место называлось "Балта-Тиймез" ("топор не прикасается"). Академик Паллас сообщает, что ханские чиновники, вымогая у караимов дань, угрожали в случае отказа силой вырубить дубы.
      Эта долина названа Иосафатовой в память одноименной долины под Иерусалимом. Долина для караимов была традиционным и святым местом захоронений; были случаи, когда сюда привозили покойников из других городов. Ряд ученых считает, что самое древнее погребение на караимском кладбище Чуфут-Кале относится к 1249-1250 годам.